Основан в 1587г. отрядом казаков Данилы Чулкова близ Чувашского мыса, где 23 октября 1582г. произошла решающая битва между отрядом Ермака и войском хана Кучума (памятный обелиск Ермаку установлен в парке на мысе Чукман, 1835-39гг., архитектор А.П.Брюллов,



высота 16 м). В 1587г. на Троицком мысу был отстроен деревянный, острог, впоследствии ставший ядром каменного кремля, первого в Сибири. В 1590г. получил статус города. В 1600г. перенесён на мыс Чукман. В 1606-09гг. отстроен деревянный рубленый город. В 1643г., 1677г., 1680г. полностью уничтожался пожарами. С кон. 16 в. до 18 в. - главный военный, административный, политический и церковный (в 1620 учреждена Сибирская епархия) центр Сибири. Тобольск был также распределительным, таможенным центром, пунктом транзитной торговли Европы с Китаем (также вёл торговлю с Бухарой), местом сбора ясака; работали многочисленные кожевенные мастерские, кузницы, оружейный завод. С 1708г. - город, центр Сибирской губернии, простиравшейся от Урала до Тихого океана, с 1782г. - Тобольского наместничества, в 1796-1917гг. - центр Тобольской губернии. В 1773-74гг. был опорным пунктом правительства в подавлении на Урале и в Зауралье Крестьянской войны под предводительством Е.И.Пугачёва. В 19в. в связи с перемещением торговых путей, а затем строительством железной дороги (в стороне от города) экономическое значение Тобольска несколько упало. К концу 19 в. в Тобольске числились 2332 дома (в т. ч. 50 каменных), имелись 25 церквей и мужской Знаменский монастырь, были открыты 15 учебных заведений, 177 торговых лавок, городской музей, несколько типографий, действовали 48 фабрик и заводов. Основными занятиями жителей были лов и обработка рыбы, которую солёной, сушёной, а зимой замороженной отправляли в Ирбит, Екатеринбург, Москву, Петербург. Развиты были также скорняжный и рукавичный - промыслы.

В период 17 - нач. 20 вв. Тобольск был крупнейшим культурным и образовательно-просветительским центром Сибири: здесь писались летописи, в 1703 открылась первая в Сибири славяно-русская, школа, в 1705 основан театр, работала типография, издавался первый сибирский журнал "Иртыш, превращающийся в Ипокрену". Во многом культурное значение Тобольска определила деятельность ссыльных: в 17в. - славянского публициста Ю.Крижанича и протопопа Аввакума, в 18-19вв. - А.Н.Радищева, П.А.Сумарокова, В.В.Пассека; в 30-50-х гг. 19в. - декабристов А.П.Барятинского, братьев П.С. и Н.С. Бобрищевых-Пушкиных, Ф.Б.Вольфа, С.Г.Краснокутского, В.К.Кюхельбекера, А.Н.Муравьёва, П.Н.Свистунова, И.А.Анненкова, Н.А.Чижова, С.М.Семёнова, Ф.М.Башмакова, М.А.Фонвизина и В.И.Штейнгеля.

В Тобольске родились композитор A.А.Алябьев, учёный Д.И.Менделеев, архитектор А.Ф.Кокоринов, художник B.Г.Перов, картограф, архитектор и историк С.У.Ремезов, жили и работали художник В.И.Суриков, поэт и педагог П.П.Ершов (на Завальном кладбище установлен скульптурный памятник), историк Сибири П.А.Словцов, поэт Д.П.Давыдов, музыкант Н.Я.Афанасьев, украинский поэт П.А.Грабовский. В Тобольске с августа 1917г. по апрель 1918г. находились под арестом последний российский император Николай II и его семья. Семья Романовых разместились в Губернаторском доме, находящемся в нижнем городе. Она занимала второй этаж здания, а на первом этаже была устроена столовая и комнаты для прислуги. В настоящее время в этом доме действует экспозиция, посвященная тобольскому периоду ссылки семьи Романовых.